Sau khi ra tù, Hải Đường gia nhập thế giới ngầm, trở thành “chị đại” Sugar dưới trướng của Đại Tỷ (Ngân Quỳnh), được nhiều người dè chừng. Đàn em của ông Dần (Trung Dũng) bán ma tuý trong bar của Hải Đường mà đây là điều cấm kỵ nên bị cô trừng trị. Ông Dần vô cùng phẫn nộ. Biết anh của Hải Đường đang thiếu nợ cờ bạc nên hắn đã ép anh phải bán ma tuý trong bar của cô, buộc cô phải xử lý anh mình theo luật. Hải Đường một mình xông vào hang ổ của ông Dần, chấp nhận xử theo luật và tự đâm vào tay mình 1 nhát dao. Tuy nhiên, ông Dần vẫn không muốn bỏ qua chuyện này. Suýt chút nữa giữa 2 bên đã có một trận chiến đẫm máu. Tuy nhiên vì nể ông trùm, mọi sự thanh trừng đều được gác lại.
Tuy nhiên, anh trai của Hải Đường vẫn chứng nào tật nấy, tiếp tục ham mê bài bạc, khiến cho cô rất tức giận. Trong lúc anh em lời qua tiếng lại, những ký ức đau đớn trong quá khứ một lần nữa lại được nhắc đến: Cha ruột của Hải Đường cũng là một người ham mê cờ bạc, nợ nần cùng quẫn đến mức tự tử chết, bỏ lại vợ con. Việc tận mắt chứng kiến cái chết của cha đã để lại một vết thương trong lòng Hải Đường. Cha đã chết vì nợ cờ bạc, nay cô lại là “chị đại” điều hành đường dây cá độ, vỏ bọc kinh doanh quán bar, vũ trường. Cũng vì lẽ đó mà cô không tư cách gì để khuyên anh trai.
Trong lúc Hải Đường bị thương nằm viện, anh chàng khiếm thị Thanh Phong (Võ Điền Gia Huy) bất ngờ xuất hiện với những hành động ân cần chăm sóc khiến cô bối rối. Thì ra Thanh Phong là chủ tiệm cà phê hoa, vào nhầm phòng bệnh của Hải Đường và tưởng cô là chị của mình. Trong những tập kế tiếp, mối tình chị em đầy lãng mạn của Hải Đường – Thanh Phong hứa hẹn sẽ khiến khán giả tan chảy…
Tập 3 Hải Đường Trong Gió sẽ tiếp tục được phát sóng độc quyền trên ứng dụng VieON lúc 22h ngày 25/06/2020.